Великое княжество Литовское, начиная с Миндовга, складывалось, из белорусских, литовских и жмудских земель, и во главе его стоял самодержец. Годы правления Олъгерда и Кейстута явили отклонение — двоевластие, и Великое княжество разделилось на Виленскую и Трокскую половины. Первая принадлежала Ольгерду, вторая — Кейстуту.
Соответственно братья поделили и сферу внешней политики и функции в обороне государственных границ. Кейстут противостоял Тевтонскому ордену, полякам, венграм; Ольгерд действовал на восточных и южных рубежах против русских и татар.
Приняв по смерти отца в 1377 году великокняжеский венец, Ягайла принял Виленскую половину и политику военного давления на Москву. Почему же в первую очередь на Москву, а не на ослабленную московскими нападениями Тверь? Наличествовали определенные основания. Матерью Ягайлы была тверская княжна Юлианна, и узы родства Ольгерда с тестем — князем Михаилом Александровичем — цементировали в единое целое их несхожую в основе неприязнь к Москве.
В 1368 и 1370 годах Ольгерд провел успешные походы на Московское княжество, разбурил столицу, осаждал Кремль. Однако скорее эти войны носили предупредительный характер — на серьезную битву с Москвой Великое княжество Литовское отважиться не могло. Продолжительная война на восточных границах способствовала бы захвату крестоносцами Жмуди и западных белорусских земель. Великому княжеству каждый год приходилось отбивать то два, а то шесть-восемь рыцарских нашествий. За 1345—1377 годы Белоруссии и Литве выпало отбивать сто немецких походов и наездов и сорок два раза объявлять Погоню — для ответных походов на крестоносцев. На эти годы, особенно на 70—е, припадают и войны с Польшей, и походы за лупами в польские воеводства.
В 1370 году Кейстут и брат его Любарт напали на польскую часть Волыни. В 1376 году последовал новый поход под началом Кейстута. Эти набеги, которые невозможно было предвидеть и предотвратить, вызвали в среде государственных мужей Польши идею укрощения Великого княжества путем династического брака, который осуществился позже — через несколько лет после Куликовского сражения. Так что в годы, предшествовавшие этому сражению, Трокская половина княжества вообще забыла, что такое мир, и для напряженной борьбы с потенциальным крепнущим противником, каким становилась Москва, Великое княжество не имело необходимых воинских ресурсов.
Надо сказать, что в целом положение Ягайлы на виленском троне было довольно неустойчивым. Заняв отцовское место, он встретил сопротивление своих братьев, особенно от брака Ольгерда с витебской княжной Марией: старший брат Андрей княжил в Полоцке, Владимир — в Киеве, Дмитрий — в Брянске, Дмитрий-Корибут — в Новгород-Северском. Каждый из них жаждал отделиться, а Андрей считал за собой больше прав на корону, чем Ягайла.
Но главным противником Ягайлы стал дядя — старый Кейстут. Держа в руках половину земель и войска, он и мысли не допускал подчиняться решениям и желаниям своего племянника. Между Кейстутом и Ягайлой началась острая, но в то время еще скрытая война. Опасаясь выступить против дяди открыто, Ягайла договорился с крыжа-ками, которые за обещанную уступку им Жмуди начали бурить земли и города Тройской половины, обходя земли Виленской.
Все вело к вооруженному конфликту; он начался, когда Кейстут, получив документы о союзе племянника с немцами, сбросил его с великокняжеского трона на удельный витебский стол, и окончился восстанием Ягайлы и насильственной смертью Кейстута в Кревском замке. Но драматические эти события имели место вскоре после Куликовской битвы, а в 1380 году, во время сборов Ягайлы на Дон, взаимная ненависть только поспевала. Так что и разговора не могло быть об отправлении войска Кейстута в поход под началом Ягайлы. Да и при добрых отношениях оголить рубежи с крестоносцами было бы большим риском. Поэтому полесские, под ляшские, жмудские, брестская, гродненская, волковыская, слонимская, частично лидская и новогрудская земли не дали Ягайле ни одного воина.
Предложение Мамая пришлось Ягайле на руку; он решил воспользоваться удобным случаем. Против Москвы Ягайлу распаляла еще и та помощь, которую московский князь оказывал его брату Андрею — полоцкому князю.
В 1377 году, когда Ольгерд на смертном одре назначил своим преемником Ягайлу, князь Андрей посчитал себя ущемленным: по праву первородства великокняжеский венец полагался ему. Попытка отнять у Ягайлы трон силой не удалась; эта неудача вынудила Андрея покинуть Великое княжество Литовское. Он подался в Москву к князю Дмитрию Ивановичу, где все литовские и белорусские князья-беглецы находили теплый и уважительный прием.
По законам той эпохи князь, отъезжая служить в другое государство, имел при себе двор и отряд приязненного к нему боярства. У Андрея такое окружение слагалось из полочан. Понятно, что главной целью отъезда в Москву была надежда на военную помощь в борьбе с Ягайлой. Но Московское княжество само испытывало острую потребность в ратных людях — близилась война с Мамаем. К тому же припало на тот 1377 год поражение русских на реке Пьяна, где, воспользовавшись недисциплинированностью противника, татары уничтожили передовой полк московского войска. Князю Андрею пришлось повоевать ради Дмитрия. Так, он и его полоцкий отряд вместе с Дмитрием Боброком участвовали в 1378 году в победной битве на Воже, которая стала репетицией полного разгрома татар на Куликовском поле.
Следующий, 1379 год был для Москвы спокойным, и Андрей Полоцкий, верно, получив от Дмитрия какие-то подкрепления, вернулся на родину я начал военные действия против Ягайлы.
Почему же поддерживали князя Андрея полочане, чем так не угодил им «великий князь Литвы, Руси и Жмуди»? Главной причиной стала самоуверенность Ягайлы, который не посчитался с религиозными чувствами и традициями полоцких жителей. Прогнав в 1377 году князя Андрея, он назначил наместником в Полоцк своего родного брата Скиргайлу. Последний, в отличие от Андрея, не принимал крещения, был язычником.
Вообще, в белорусских городах, особенно в восточной Белоруссии, прием городом князя-язычника, тем более иноверца, был делом невозможным. Из двенадцати сыновей Ольгерда одиннадцать крестились в православные, то есть принимали религию, утвердившуюся у белорусов. Поэтому эти его сыновья известны с двумя именами — христианским и языческим: Семен-Лингвен, Федор-Виганд, Василь-Коригела, Дмитрий-Корибут, Иван-Скиргайла. Даже Ягайла был вынужден перейти в «греческую веру» и принял имя Яков, и конкретная причина этого действия Ягайлы прямо связана с Куликовской битвой, как мы это увидим ниже.
Православные белорусы составляли преобладающее большинство в войске Великого княжества Литовского, считали за святой долг защищать свои религиозные убеждения. То, что с точки зрения иерархов церкви их религиозные представления были несуразной смесью христианства и язычества, — разговор особый, главное, что они сами считали себя верными христианами и отличали своего от чужого по единственному и внятному (признаку — есть на нем крест или нет). Так что Андрей Ольгердович, вернувшись в 1379 году на Полоччину, нашел там широкую поддержку. К нему присоединился киевский князь Владимир Ольгердович, который также жаждал самостоятельности. Вообще, все православное население Великого княжества было недовольно, что державный трон занял язычник Ягайла, и сочувствовало его противникам. Естественно, что потворствующая таким настроениям Москва становилась для Ягайлы тем более враждебной.
В последний день августа 1380 года русское войско переправилось через Оку и двинулось к полю битвы. От переправы до него было 125 верст. На таком же расстоянии от Куликовского поля находились войска Ягайлы и Олега рязанского. Мамай, хоть и был ближе остальных к Дону, подвигался медленно, ожидая союзников. Упоминание об одинаковой для всех сторон столкновения длине пути имеет важный смысл, так как все участники Мамаевой коалиции могли прийти на битву в одно и то же время.
Никто из них не был поставлен в худшее положение по условиям качества дорог, количества переходов, их сложности. Однако Ягайла на битву не пришел.
Почему же? Что остановило их движение? Что не позволило пройти последние километры — три часа хода для конницы — после многодневного похода? Какая же ворожба зауздала решимость Ягайлы, что заставило изменить слову, не вынуть меч, не нанести удар — удар действительно смертельный — своему противнику Московской Руси?
И как ни посмотришь — удивительно странно, очень странно поступил Ягайла. Стань его хоругви против засадного полка — и многое могло бы измениться: могли бы русские и не увидеть победы, могла бы сникнуть сила, сдерживающая Ягайлу на Востоке, и пропал бы князь, приязненный к беглецам из Великого княжества Литовского.
По-разному объяснялся историками этот загадочный поступок Ягайлы. Высказывали мнение, что Ягайла не успел на битву, опоздал, что ему не хватило «одного дня». Действительно не хватило. Но совсем не потому, что был далеко и переходы были длинные и полные напряжения. При желании он смог бы соединиться с татарами на дня два раньше. 125 верст войско его сумело одолеть за десять дней — это чрезвычайно медленные темпы, ползком-— и то выйдет быстрее.
Пробовали объяснить опоздание Ягайлы его личной трусостью — будто бы он вообще опасался боя. Это не так. Ягайла был, храбрым человеком; об этом свидетельствуют его смелый заговор против Кейстута и особенно непосредственное участие в московских походах отца, в набегах на крестоносцев, на польские земли (например, на Свенто-кшыжский монастырь). Был бы Ягайла боязлив, он вообще не выступил бы на соединение с Мамаем. Или, может быть, отказала Ягайле в решительный момент политическая дальнозоркость, военное мышление?
Нет, Ягайла обладал глубоким и трезвым умом. Суть дела крылась в другом: стояние в стороне решил не он — решили люди, которых он вел, его хоругви, войско. Единственной причиной, какая заставила Ягайлу не лезть в битву, было настроение белорусских полков, то есть подавляющего большинства войска. Белорусы были православными, их сочувствие русским как одноверцам вылилось в решительное нежелание рубиться на стороне Мамая. В этом религиозном чувствовании нашло объективное проявление и чувство славянского единства против этнически враждебных народов. Но самым главным препятствием для соединения войск Ягайлы с Мамаем была память белорусов о разгроме ими татар на Синей Воде. Эта битва незаслуженно находится в тени. Между тем как раз на Синей Воде в 1362 году татары потерпели первое крупное поражение, которое и определило конец их владычества на захваченных славянских землях. Точнее сказать, оно положило конец татаро-монгольскому игу на украинских землях. Великий князь Ольгерд повел на освобождение Украины всю военную силу Великого княжества Литовского — тысяч тридцать войска, не считая челяди и обозников. К нему присоединились полки украинских земель, которые давно мечтали скинуть гнет татар. В битве на Синей Воде, как рассказывают летописи, особенно отличилось ополчение новогрудцев.