Уже в начале войны сказались положительные результаты деятельности Черчилля в адмиралтействе. Флот был подготовлен к войне. По убеждению адмирала Фишера, война могла начаться во второй половине 1914 г. Вероятно, и Черчилль разделял это убеждение, в связи с чем в 1914 г. английский флот не проводил своих обычных ежегодных маневров. Вместо этого Черчилль отдал приказ провести пробную мобилизацию флота, в ходе которой суда и личный состав были приведены в боевую готовность. Учения проходили в середине июля и закончились традиционным парадом 17 и 18 июля. В обычных условиях флот распускался и суда направлялись на свои базы. Однако 20 июля адмиралтейство объявило, что первому флоту отдан приказ остаться в сконцентрированном состоянии.
В течение десяти дней, предшествовавших вступлению Англии в войну, английское правительство рассматривало вопрос о своем отношении к ней. Черчилль занял твердую позицию в пользу немедленного вступления в войну. Он требовал срочной мобилизации. Когда 1 августа Германия объявила войну России, Черчилль под свою личную ответственность, не испросив санкции правительства, отдал приказ о полной мобилизации флота. Это был смелый шаг, хотя подобное самоуправство могло и не понравиться. Но все обошлось для него благополучно. На следующий день правительство подтвердило решение Черчилля о мобилизации флота. 4 августа 1914 г. Англия объявила войну.
В начале 1-й мировой войны казалось, что судьба открывает перед Черчиллем блестящие перспективы. Но его заносчивость и самоуверенность везде создавали ему врагов и в конце концов надолго прервали его политическую карьеру.
В день, когда Англия закончила 1 мировую войну, все помыслы Черчилля были уже обращены к новой войне — войне против Советской России. К началу 1921 г. обнаружился полный провал попыток Англии и других империалистических держав свергнуть Советскую власть. Советская Россия завоевывала все более прочное место в международных отношениях, и Англия была вынуждена пойти на признание большевистского правительства. Это означало, что Черчиллю уже нечего было делать в военном министерстве.
1921 год был несчастливым для семьи Черчиллей. В июне в возрасте 67 лет от заражения крови скончалась его мать. Черчилль не успел еще оправиться от этой тяжелой утраты, как в августе его постигло еще более страшное горе — умерла двухлетняя дочь Мэриголд.
В январе 1921 г. Черчилль получает новое назначение — в министерство колоний. Твердая рука Черчилля была теперь нужна английским правящим кругам для того, чтобы бороться с национально-освободительным движением в Британской колониальной империи.
Итоги следующих выборов 1922 г. были тяжким ударом для Черчилля. Он потерпел сокрушительное поражение. Впервые с 1900 г. Черчилль оказался вне парламента. Врачи посоветовали Черчиллю отдохнуть. После объявления итогов выборов Уинстон с Клементиной отправились на юг Франции.
Люди, близкие к Черчиллю и хорошо его знавшие в то время считали, что с политической карьерой Черчилля покончено и что в дальнейшем он, вероятно сможет проявить себя лишь в области литературы. Друзья Черчилля рано поставили крест на его политической карьере. Сам он явно не намеревался удовлетвориться тем, чего достиг в области политики к началу 20-х годов. Для него было ясно одно: к власти он может прийти только через консервативную партию, и, следовательно, надо любой ценой вернуться к консерваторам. Черчиллю везло в жизни. Повезло и на этот раз. В 1923 г. ушел в отставку из-за неизлечимой болезни лидер консерваторов премьер-министр Бонар Лоу. Таким образом, исчез с политической сцены самый непримиримый и влиятельный противник Черчилля в консервативном лагере, человек, не желавший идти на компромиссы и безоговорочно выступавший против его возвращения в консервативную партию. Лидером консерваторов стал Стэнли Болдуин, с которым у Черчилля налаживался некоторый контакт. Болдуин в то время был сторонником немедленного введения протекционизма. Поэтому он распустил парламент и назначил на декабрь 1923 г. новые выборы, с тем чтобы провести их под флагом протекционизма. Это дало Черчиллю возможность предпринять попытку пройти в парламент. И на этот раз избирательная кампания Черчилля была неудачной.
После второго поражения Черчилль еще больше усилил нападки на лейбористскую партию. Подобное поведение очень вредило ему в глазах трудящихся, но делало более близким и нужным в глазах трудящихся.
Новые выборы состоялись 29 октября 1924г. Консерваторы официально выдвинули Черчилля в избирательном округе Эппинг. Наконец-то он снова был избран в парламент. Стэнли Болдуин сформировал консервативное правительство. Англичане были удивлены, узнав список ведущих министров. Черчилль значился в нем как министр финансов.
Следующие новые выборы состоялись в мае 1929г. Главенствующей партией оказались лейбористы. Уинстон Черчилль, как консерватор, естественно, потерял свой пост. Тогда было трудно предположить, что его пребывание не у дел, в роли заднескамеечника, затянется на 10 долгих лет.
Черчилль настроил против себя консерваторов, а также углубил враждебные чувства, которые питали к нему почти все лейбористы. В 1935 г. казалось, что Черчилль — это человек без будущего. На этом карьера Черчилля, вероятно, и закончилась бы, если бы он не совершил в то время радикального поворота и не занялся проблемой опасности, которая все больше и больше угрожала Англии со стороны Германии, поднявшей после прихода нацистов к власти знамя реванша. Выступления Черчилля по этому вопросу на протяжении ряда лет помогли ему восстановить свою репутацию.
После провала конференции по разоружению Черчилль почувствовал, что его руки развязаны, и стал бороться уже не против возможного разоружения, а за энергичное перевооружение Англии. В отличие от многих английских государственных и военных деятелей Черчилль верно оценивал значение техники в войнах ХХ столетия. Предметом его внимания стала военная авиация. Черчилль исходил из того, что потенциальным военным противником Англии является Германия. Поскольку Англия отделена от Западной Европы внушительной водной преградой, то ей следует опасаться прежде всего германской военной авиации. Черчилль самым внимательным образом следил за развитием военной авиации в Германии и добивался быстрейшего перевооружения английской авиации.
Речи Черчилля в палате общин по этому вопросу относятся к числу наиболее рациональных и удачных. Они свидетельствуют о хорошей осведомленности Черчилля как в отношении происходящего в Германии, так и о состоянии английских вооружений.
Летом 1935 г. английское правительство образовало секретный комитет, который должен был ведать исследовательской работой в области противовоздушной обороны. Болдуин предложил Черчиллю войти в комитет. Черчилль согласился, но оговорил, что сохраняет за собой право критики действий правительства, ибо он недоволен приготовлениями Англии в области авиации. Болдуин принял это условие. Он согласился также на требование Черчилля включить в состав технической подкомиссии профессора Линдемана. На протяжении четырех лет Черчилль присутствовал на заседаниях комитета и таким образом получал уже официальную информацию, касающуюся противовоздушной обороны страны. Он постоянно обсуждал эту проблему с Линдеманом, который снабжал его дополнительными материалами и помогал вырабатывать те или иные предложения.
На выборах в 1935 г. Черчилль, как и раньше, баллотировался в избирательном округе Эппинг. В это время он уже понял маневр Болдуина и сам выступал с требованием проведения политики санкций против фашистской Италии — приходилось учитывать настроения избирателей. Черчилль горячо желал получить этот пост. В течение месяца обсуждалось, включать Черчилля в правительство или нет. И все-таки его не включили.
Черчилль раньше многих других английских политиков понял угрозу, которую Германия представляла для Англии. Он отдавал себе отчет в том, что для Англии более важным было не то, что Германия готова была вести борьбу против Советского Союза, а то, что она являлась опаснейшим врагом Англии. Поняв это, Черчилль показал свое превосходство над другими политиками того времени.
28 мая 1937 г. Болдуин ушел в отставку с поста премьер-министра. Его преемником стал Невиль Чемберлен. И опять Черчилля не включили в состав правительства.
Вторая мировая война приближалась. Было ясно, что когда она разразится, в состав правительства войдут энергичные люди, способные руководить ведением войны против Германии. Объективное развитие событий повышало шансы Черчилля войти в правительство и прийти к власти. Чемберлен в то время записывал в своем дневнике: “Шансы Черчилля на включение в состав правительства улучшаются, по мере того как война становится более вероятной, и наоборот”. Даже весной и летом 1939 г. Чемберлен, несмотря на все его провалы, надеялся, что войны между Англией и Германией не будет, что ему удастся договориться с Гитлером. А раз так, то Черчилль в правительстве был не только не нужен, но и вреден, ибо включение его в состав правительства Гитлер рассматривал бы как недружелюбный в отношении Германии акт.
Черчилля это явно не устраивало: он не хотел ждать развития событий. А между тем политика Чемберлена все больше лишалась поддержки английского общественного мнения. Английский народ понимал, что предотвратить новую войну нельзя без союза с СССР. Черчилль в своем стремлении добиться союза с СССР продвинулся настолько далеко, что требовал уважительного отношения к Советскому Союзу. Эти выступления Черчилля свидетельствуют, что в острые исторические моменты он, несмотря на сильные антисоветские предубеждения, был в состоянии подниматься до весьма разумных и глубоких суждений. В этом сказывались качества Черчилля как крупного политического деятеля.