Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека (стр. 1 из 9)

Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека

М.И. Гладышев

Институт биофизики СО РАН, Россия

Рассматриваются структура и строение молекул жирных кислот, включая незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК). Описывается роль ПНЖК в организме человека как биохимических предшественников различных эндогормонов. Приводится обзор результатов многолетних клинических и эпидемиологических исследований действия ПНЖК на человека. Рассматривается значение сбалансированного потребления ПНЖК в диете, способствующего профилактике сердечно-сосудистых заболеваний. Обобщаются данные о содержании ПНЖК в рыбе как в основном источнике этих веществ в питании человека. Обсуждается вероятная роль потребления морепродуктов в эволюции человека. Даётся характеристика водных экосистем как основных продуцентов длинноцепочечных ПНЖК в биосфере. Представлены основные способы сохранения высокой продукции ПНЖК в водных экосистемах. Приводятся количественные данные об оптимальных порциях потребляемой рыбы и способах её кулинарной обработки.

Введение

Почти два века назад, когда в рамках физиологии и биохимии зарождалась современная наука о питании, появился афоризм: «You are what you eat» (ты - это то, что ты ешь). Как известно, съедаемые нами органические вещества подразделяются на белки, жиры и углеводы. А ещё, как было установлено сравнительно недавно - чуть больше ста лет тому назад, в пище должны содержаться витамины. Все знают два основных свойства витаминов: 1) их требуется очень мало, если сравнивать, например, с белками; 2) большинство витаминов, как правило, не вырабатываются в организме человека и могут поступать только с особой пищей. Человеческий организм способен к биохимическому превращению поглощенной пищи и синтезу из неё многих необходимых ему для жизнедеятельности веществ. Например, мы превращаем все пищевые белки в аминокислоты, а затем из этих аминокислот строим нужные нам вещества. Кроме белков, мы можем синтезировать и жирные кислоты, но отнюдь не все. Именно поэтому в начале XX века некоторые жиры даже получили название «витамин F» (от английского Fat - жир). Но прежде чем перейти к роли «витамина F» в питании человека, кратко охарактеризуем строение и свойства жирных кислот (ЖК).

Состав и структура жирных кислот

Жиры, или липиды, - это органические вещества, практически нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в так называемых неполярных растворителях: ацетоне, спирте, хлороформе. Основную часть липидов составляют жирные кислоты (Lehninger et al., 1993).

Рис . 1. Структурная формула насыщенной стеариновой кислоты 18:0 (вверху) и мононенасыщенной олеиновой кислоты 18:1n-9 (внизу)

Молекулы жирных кислот состоят из углеродной цепи, на одном конце которой находится карбоксильная (кислотная) группа (COOH), а на другом - метильная группа атомов (CH3). Разные ЖК отличаются друг от друга количеством атомов углерода, а также количеством двойных связей между атомами углерода. На рис. 1 представлено схематическое изображение двух ЖК, а на рис. 2 приведены пространственные молекулярные модели четырёх других ЖК. Следует отметить, что чем больше двойных связей в молекуле ЖК, тем сильнее закручивается углеродная цепь, приближаясь по форме к спирали (рис. 2). Пространственная структура молекул ЖК определяет их биохимические свойства, которые будут рассмотрены ниже.

Рис. 2. Пространственные модели полиненасыщенных жирных кислот: атомы водорода, углерода и кислорода изображены жёлтыми, серыми и красными шариками соответственно

ЖК имеют номенклатурные биохимические названия, но для краткости им присвоены простые и понятные обозначения, основанные на количестве атомов углерода в цепи, а также на количестве и положении двойных связей. Например, на рис. 1 сверху изображена стеариновая (октадекановая) кислота, состоящая из 18 углеродных атомов и не имеющая двойных связей, а снизу - олеиновая (цис-9- октадеценовая), также состоящая из 18 атомов углерода, но имеющая одну двойную связь на девятом атоме углерода, если считать от ме- тильного конца молекулы. Кратко эти ЖК обозначаются как 18:0 и 18:1n-9, т. е. в начале обозначения указывается число атомов углерода (18), затем через двоеточие приводится число двойных связей (0 и 1 соответственно), а потом дан номер углеродного атома, от которого начинается двойная связь (n-9). Если двойных связей в молекуле несколько, то указывается положение первой из них. Ранее номер атома обозначался греческой буквой ю (омега), сейчас чаще используют обозначение латинской буквой n, но омега по традиции также применяется в наименовании ряда кислот, о которых речь пойдёт ниже.

ЖК, не имеющие двойных связей, называются насыщенными (стеариновая кислота 18:0 на рис. 1). ЖК с двойными связями именуются ненасыщенными (олеиновая кислота 18:1n-9 на рис. 1). Ненасыщенные кислоты, содержащие две и более двойных связи, получили специальное наименование - полиненасы- щенные жирные кислоты (ПНЖК). Именно о свойствах и физиолого-биохимической роли некоторых ПНЖК и пойдёт речь в нашей статье.

Незаменимые ПНЖК

Двойные связи в молекулу ЖК вставляют специальные ферменты - десатуразы (от англ. desaturation - уменьшение насыщенности). Каждая десатураза, представляющая собой сложную белковую молекулу, вставляет двойную связь лишь в один строго определённый участок углеродной цепи ЖК. Например, десатураза Д9 (обозначаемая прописной греческой буквой «дельта»), присоединяет двойную связь к девятому атому углерода, считаемому от карбонильного (COOH), а не от метильного конца молекулы (рис. 1). Наличие или отсутствие у разных видов организмов тех или иных десатураз определяется генотипом. Например, высшие растения и водоросли имеют гены, кодирующие десатуразы Д15 и Д12, т. е. они способны синтезировать ЖК с двойными связями в положении n-6 и n-3 (Heinz, 1993; Cohen et al., 1995; Harwood, 1996; Tocher et al., 1998). Напротив, подавляющее число видов беспозвоночных животных и все позвоночные, включая человека, этих генов не имеют и при синтезе ЖК не могут присоединять двойную связь к третьему и шестому атомам от метильного конца молекулы (Bell, Tocher, 2009; Lands, 2009).

ПНЖК, необходимые животным (и человеку), но не синтезируемые в их организмах, называют незаменимыми. К незаменимым ПНЖК относятся 18-атомные кислоты семейств n-6 и n-3 (по старому, омега-6 и омега-3): линолевая кислота с двумя двойными связями (18:2n-6) и альфа-линоленовая кислота с тремя двойными связями (18:3n-3). Ли- нолевая и альфа-линоленовая кислоты часто обозначаются аббревиатурами ЛК и АЛК соответственно. Пространственные модели ЛК и АЛК приведены на рис. 2. Животные и человек могут получать эти незаменимые ПНЖК только с пищей.

Согласно современным данным ЛК и АЛК сами по себе не играют особой роли в организме человека. 50-70 % ЛК и АЛК, поступивших с пищей, «сжигаются» для обеспечения энергетических потребностей организма в первые сутки после потребления (Broadhurst et al., 2002). Некоторые исследователи полагают, что ЛК и АЛК накапливаются в коже и содействуют её нормальному функционированию, в первую очередь предотвращают излишнюю потерю воды, а также усиливают шелушение для снижения избыточной пигментации под действием ультрафиолетового излучения (Sinclair et al., 2002).

Основная роль ЛК и АЛК в организме животных и человека состоит в том, что они могут являться биохимическими предшественниками физиологически значимых длинноцепочечных ПНЖК с 20-22 атомами углерода. Длинноцепочечные ПНЖК, называемые частично незаменимыми, - это арахи- доновая (эйкозатетраеновая) кислота (20:4n-6, АРК), эйкозапентаеновая кислота (20:5n-3, ЭПК) и докозагексаеновая кислота (22:6n-3, ДГК). Как это видно из условных обозначений, АРК относится к семейству омега-6, а ЭПК и ДГК - к семейству омега-3. Пространственные модели этих кислот приведены на рис. 2.

Как уже отмечалось, только растения имеют десатуразы Д15 и Д12 и могут синтезировать исходные ПНЖК семейства омега-6 и омега 3, т. е. линолевую и альфа-линоленовую кислоты (рис. 3). Животные, получив ЛК и АЛК с пищей, способны синтезировать из них длинноцепочечные ПНЖК омега-6 (АРК) и омега-3 (ЭПК, ДГК) (Stark et al., 2008). В синтезе участвуют ферменты, удлиняющие углеродную цепь (элонгазы), а также десату- разы Д5 и Д6 (рис. 3). Для синтеза ДГК нужен ряд дополнительных ферментов, но для простоты они не показаны на рис. 3. Однако эффективность синтеза длинноцепочечных ПНЖК у животных и человека невелика, хотя именно эти кислоты играют важнейшую роль в функционировании организма.

Роль длинноцепочечных ПНЖК в организме человека

Рис. 3. Схема синтеза полиненасыщенных жирных кислот у растений и животных

Наряду с другими жирными кислотами АРК, ЭПК и ДГК входят в состав фосфолипидов клеточных мембран (Lehninger et al., 1993). Фосфолипиды обычно состоят из гидрофильной (водорастворимой) «головки» - фосфатидной кислоты и двух гидрофобных (нерастворимых в воде) «хвостов» - жирных кислот (рис. 4). Первый «хвост» присоединяется к молекуле фосфатидной кислоты в положении, обозначаемом как sn-1, и чаще всего представлен насыщенной ЖК, например стеариновой (18:0). Второй «хвост», занимающий положение sn-2, - это ненасыщенная ЖК (рис. 4). Клеточная мембрана представляет собой двойной слой (бислой) фосфолипидов со встроенными в него различными белками (рис. 5). Клеточная мембрана является основным структурно-функциональным компонентом живой клетки, и большинство процессов превращения вещества и энергии происходят именно на клеточных мембранах.

Жирнокислотный состав фосфолипидов клеток разных органов и тканей существенно различается (рис. 6). Как правило, чем сложнее функция органа, тем больше длинноцепочечных ПНЖК содержится в клетках тканей, составляющих данный орган. Например, в клетках серого вещества коры головного мозга здорового человека содержится 13 % ДГК и 9 % АРК, а содержание ДГК в сетчатке достигает 20 %, это наивысшее значение для человеческого тела (рис. 6). В то же время в ади- позной (жировой) ткани, которая состоит не из фосфолипидов, а из запасных жиров - тригли- церинов, содержится менее 1 % ДГК (рис. 6).