Бензин (сырой) (С5-С12), Ткип. 35-195 оС, плотность 0,700-0,780 г/см3
Лигроин (смесь углеводородов), Ткип. 120-235 оС, плотность 0,785-0,795 г/см3. Применяется как наполнитель жидкостных приборов, экстрагент.
Керосин (С9-С16), Ткип. 200-300 оС, плотность 0,790-0,846 г/см3.
Газойль (С15-С20), Ткип. 220-450 оС, плотность 0,820-0,919 г/см3.
Нефтяные остатки (мазут).
Бензиновая фракция содержит углеводороды с 5-12 атомами углерода. Повторными разгонками из нее выделяют петролейный или нефтяной эфир (Ткип. 40-70 оС), бензины различных назначений – авиационный, автомобильный (Ткип. 70-120 оС) и другие. Керосиновая фракция содержит углеводороды с 9-16 углеродными атомами, а нефтяные остатки (мазут) – смесь высших углеводородов.
Из мазута при температуре выше 300 оС отгоняется некоторое количество не разлагающихся при этой температуре продуктов, которые называют соляровыми маслами и применяют в качестве различных смазочных средств. Кроме того, из мазута путем очистки, перегонки под уменьшенным давлением или с водяным паром получают и такие ценные продукты, как вазелин и парафин (последний представляет собой смесь твердых углеводородов, которыми особенно богаты некоторые сорта нефти). Остаток после переработки мазута – так называемый гудрон – применяют для покрытия дорог. Мазут используют и непосредственно как топливо.
Наиболее ценными для современной техники продуктами переработки нефти являются бензины. Однако, при прямой перегонке из нефти получается лишь 20 % (в зависимости от сорта и месторождения нефти) бензиновой фракции. Выход ее может быть увеличен до 60-80 % при помощи крекинга высших нефтяных фракций. Первая установка по крекингу нефти была построена в 1891г. в России инженером В.Г. Шуховым.
В настоящее время различают следующие основные типы крекинга:
Жидкофазный, при котором сырье (мазут) подается в печи крекинга в жидком виде;
Парофазный, когда сырье подается в виде паров;
Каталитический, при котором сырье разлагается на специальных катализаторах.
В зависимости от типа крекинга получаются крекинг-бензины, отличающиеся по составу и имеющие различные назначения.
При крекинге наряду с жидкими бензиновыми углеводородами получаются более простые газообразные, главным образом непредельные углеводороды. Они образуют так называемые газы крекинга (до 25 % от крекируемого нефтепродукта). Последние являются ценным промышленным источником непредельных углеводородов.
Некоторое количество легкого бензина может быть получено путем сжатия из нефтяного газа, при этом содержащиеся в нем пары бензиновых углеводородов сгущаются, образуя так называемый газовый бензин.
Горный воск
Горный воск, или озокерит, представляет собой смесь твердых углеводородов. (Запасы его имеются на острове Челекен в Каспийском море), в Средней Азии, в Краснодарском крае, в Польше. Из озокерита выделяют твердое вещество церезин – заменитель воска.
Отдельные представители насыщенных углеводородов
Метан – бесцветный газ, не имеющий запаха. В природе образуется в результате различных процессов брожения. Так, он получается при гниении клетчатки растений под влиянием особых микроорганизмов:
(С6Н10О5)х + Н2О ¾® 3хСН4 + 3хСО2
клетчатка метан
Метан является главной составной частью выделяющегося со дна болот болотного газа. Газ, образующийся в каменноугольных пластах, также содержит до 90% метана; этот газ в больших количествах накапливается в некоторых угольных рудниках. Поэтому метан еще называют рудничным газом.
Метан может быть получен путем сплавления уксуснокислого натрия со щелочью (см. ранее). На воздухе метан горит бесцветным пламенем. Смесь одного объема метана с двумя объемами кислорода сгорает с сильным взрывом (гремучая смесь): СН4 + 2О2 ¾® СО2 + 2Н2О
Образование такого рода смеси является причиной взрывов рудничного газа, крайне опасных при разработке углей.
Метан – ценное химическое сырье; он является главной составной частью природных горючих газов и может быть использован для получения очень многих необходимых хозяйстве веществ. Огромные количества метана подвергают конверсии (превращению) в так называемый синтез-газ (смесь СО и Н2). Для этого метан с парами воды пропускают над никелевым катализатором при 700-800 оС (конверсия водяным паром) или же подвергают неполному окислению кислородом в печах при 1400-1500 оС (кислородная конверсия):
700-800 оС 1400-1500 оС
СН4 + Н2О ¾¾® СО + 3Н2; 2СН4 + О2 ¾¾¾® 2СО + 4Н2.
кат-р кат-р
Синтез-газ используют для получения углеводородов, метанола, аммиака и др. Из метана при высокой температуре может быть получен ацетилен:
1500 оС
2СН4 ¾¾® СН º СН + 3Н2.
Список литературы
Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа,
1975. 510 с.
Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.
Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.
Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 1999. 768 с.
Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2002. 972 с.
1Энергия связи С—Н для Стрет.= 370 кДж/моль; для Свтор.= 390 кДж/моль; Сперв.= 414 кДж/моль.
1 Газообразный Н2 в обычных условиях инертен. Весьма активен атомарный водород, выделяющийся в процессе реакции из какого-либо соединения, например:
2HCl + Zn ¾® 2H + ZnCl2; C2H5OH + Na ¾® H + C2H5ONa.
спирт алкоголят натрия
такой водород называют водородом в момент выделения.